أكبر هزيمة أوروبية لريال مدريد في التاريخ حدثت خلال مباراة إياب نصف نهائي كأس أوروبا في 19 أبريل 1989. واجهوا نادي ميلان بقيادة أريجو ساكي في سان سيرو، وانتهت المباراة بفوز ميلان بنتيجة 5-0. أهداف كارلو أنشيلوتي، فرانك ريكارد، رود خوليت، ماركو فان باستن، وروبرتو دونادوني أطاحت بمدريد، مما أدى إلى فوز ميلان بنتيجة 6-1 في مجموع المباراتين.

مصدر: What is Real Madrid’s biggest loss of all time